В 1867 году в Крестцах открылся городской сад, который был именован, как и в Санкт-Петербурге, Летним. Идея открытия принадлежала купечеству, давно уже ведшему торговлю с большими городами и за границей. Городское общество отнеслось к её воплощению положительно, не остались в стороне ремесленники, ямщики и местные жители, так что Летний сад обустраивался сообща. 

Приезжающим гостям он демонстрировался как достопримечательность наравне с Екатерининским собором, гостевыми домами и Храмом во имя Святой Троицы. Расположенный на правой стороне после слияния улицы Ямской с Московской и на пересечении этих улиц улицами Казарменной (ныне Титова) и Вознесенской (ныне Тимура Фрунзе) и улиц Каменской (ныне Марии Ивановой) и Телеграфной (ныне Васильчикова) сад занимал очень удобное положение. Подъезжать к нему можно было со всех четырёх сторон. Деревья были высажены на естественном достаточно высоком и длинном пригорке, который в обиходе местные жители иногда называли валом. Сад обнесли красивой деревянной решёткой, имевшей семь входов с вертушками, она до нынешних времён не сохранилась, как и деревянный заборчик, установленный уже позже, в ХХ веке. 

Назначение сада было достаточно функциональное: не только зелёная зона для прогулок жителей от мала до велика во все времена года, но и увеселительные балаганы в дни праздников, ярмарки, особенно Никитская, которой места на ул. Московской и прилегающих всегда не хватало. А потом и установленные для детей и молодёжи качели-карусели, столб для игрищ с петухами, скамьи и беседки, тир стали привлекать сюда всех и в выходные дни. 

Среди первых посетителей Летнего сада были купцы Самсоновы, Петровы, Мосягины, Обоевы, Гордеевы, Иванченковы, братья бароны Розенберги, камергер царского двора Родзянко, помещик А. А. Булатов, ставший в 1917 году губернским комиссаром Временного правительства, известный учёный профессор Левашов, профессор медицины Симановский, писатель Ф. К. Сологуб, описавший Летний сад в своём романе «Тяжёлые сны». Радовал Летний сад посетителей и самодеятельными спектаклями, в которых участвовали Н. Штокман, Г. Волков, И. Войтицкая, М. Миловидова и др. Здесь играл и духовой оркестр. 

В годы войны в Летнем саду, под укрытием раскидистых крон деревьев, стояла зенитная батарея, отражавшая налёты фашистских бомбардировщиков. Одна из зенитчиц, Мария Алексанова, покоится на Ямском кладбище. 

В 1953 г. на месте беседки был установлен памятник И. В. Сталину, но в 1957‑м его демонтировали из политических соображений. На постаменте некоторое время был установлен бюст С. М. Кирова, затем — памятник С. В. Рахманинову. Но потом громоздкий постамент убрали и в 1967 году на новом постаменте установили памятник Илье Соколову, первому председателю уездного райисполкома, погибшему в 1919 г. при подавлении мятежа в Китовской волости (ныне Локотское сельское поселение). В настоящее время бюст Соколова перенесён в Сиреневый сквер возле улицы, носящей его имя. 

В ХХ веке с шестидесятых годов до 1980‑го существовала летняя танцевальная площадка, пользовавшаяся вниманием молодёжи. В 60–70‑е годы ХХ века было ещё несколько каруселей (крутящаяся подвесная карусель с сидениями на цепях, стационарная круговая карусель с неподвижными фигурами животных) и качели. Установлены были и две скульптуры женщин-колхозниц с сельскохозяйственными атрибутами: граблями, снопом. В этом саду проводились праздники Берёзки, Масленицы, День Победы, мероприятия к 1 мая и 7 ноября. Здесь проходили и спортивные соревнования. Праздник русской берёзки был приурочен к православному воскресению — Дню Святой Троицы, которое в те времена по идеологическим соображениям официально не оглашалось, но люди помнили о нём и называли праздником Берёзки. В этот день в Летнем саду на правой от входа аллее располагались торговые палатки, а выше проводились игровые мероприятия. Весной и летом при хорошей погоде по воскресеньям в саду можно было постоянно видеть родителей с детьми на игровых площадках, подростков и взрослых мужчин в работавшем тире.

В годы перестройки все сооружения Летнего сада, кроме скамеек, были демонтированы, т. к. многие требовали ремонта или испытали на себе акты молодёжного вандализма. Только в 10‑е годы ХХI века здесь вместо них городское хозяйство поставило детский игровой городок. 

Сейчас Летний сад — это место отдыха, которое постепенно облагораживается: тут заменена лестница подъёма, спилены выбракованные деревья, подсажены новые, оборудована летняя эстрада, подремонтированы уличные туалеты, установлен к 70‑летию Победы памятный знак в честь всех жителей Крестец, участвовавших в ВОВ. 

В Летнем саду проводятся различные мероприятия: День посёлка, Никитская ярмарка, День защиты детей с Карнавалом Сказки и др. Можно сказать, сад становится, как и было задумано нашими предками 150 лет назад, местом всеобщего времяпровождения.